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疚心：痛心，忧心。

疾：病，病痛。

首：头。

1、每当想起自己因疏忽而给朋友带来的伤害，他就疚心疾首，夜不能寐，总想着如何弥补过错。

2、面对公司因决策失误而陷入的困境，他疚心疾首，深感自己作为领导者的责任重大，必须尽快找到解决之道。

《左传·成公十三年》中载有一段历史佳话：“此言一出，诸侯皆痛心疾首，竞相亲近我国。”这段记载背后讲述的是春秋时期的一段纷争与和解。 故事回溯至晋国晋厉公执政之初，时值秦晋两国边界纷争四起，两国君主本在令狐之地缔结盟约，誓约互不侵扰，以保和平。然而，秦桓公归国后旋即违背誓言，非但不顾盟约精神，反与楚国结盟，转而侵袭与晋国交恶的边境小国白狄，并向白狄散布晋国将攻之的谣言。 楚国亦不甘寂寞，暗中向晋国传递消息，揭露秦国背信弃义、意图不轨的真面目。白狄与楚国均对秦国此举深感痛心疾首，对秦国的背约行为表示极度愤慨与失望。 得知此情后，晋国迅速作出反应，遣使至秦国，言辞犀利地指出：“今朝，诸侯各国已洞悉秦国之不义行径，知其唯利是图，毫无信义可言。我晋国已联合诸侯，蓄势待发，准备对秦采取行动。然若秦国愿迷途知返，重新缔结盟约，我晋国定当力劝诸侯罢兵。否则，我晋国将携手诸侯，共讨秦之不义。” 此后，“痛心疾首”一词便广泛流传开来，用以形容人因极度哀痛、悲伤或悔恨而痛心不已的状态，亦或表达对某种行为或现象的深切痛恨。此成语亦衍生出“疚心疾首”、“疾首痛心”等近义词，皆传达着相似的情感深度与强烈谴责。